В соответствии с постановлением Всероссийского Центрального исполнительного комитета от 12.07.1929 г. № 566 «О составе округов и районов Московской области и их центрах» в составе Бежецкого округа Московской области был образован Михайловский район с центром в селе Смердынь. 25 декабря 1930 года село Смердынь было переименовано в село Лесное.

С начала 1931 года район носит название Лесного. В 1935 году район вошел в состав образованной постановлением ВЦИК от 29 января 1935 года Калининской области.
1 февраля 1963 года Лесной район был упразднен, а его территория вошла в состав Максатихинского района Калининской области.

Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 30 декабря 1966 года Лесной район образован вновь.

30 июня 1996 года районный центр Лесное (Смердынь) отметил своё шестисотлетие.